A középkori Kissomlyó történetét oklevelekből, birtokkimutatásokból ismerhetjük meg, hiszen sem itt, sem a környéken nem volt közigazgatási vagy egyházi központ, nem történtek nevezetes ütközetek. A korai századok Kissomlyója tehát a tulajdoni viták és birtokok összeírásából ismerhető meg.
Már volt róla szó, Kissomlyó első említése is egy birtokvásárlási ügy, a a vasvári káptalan oklevele arról, hogy Köcski Sándor megvásárolta a kissomlyói (a hetyeivel és a peresztegaljaival) birtokot 1309-ben. Ez az oklevél részletes birtokjárást is rögzített, amiben említik a Szent Miklós templomot, a Kis-Somlyó hegyet is. Köcski 1319-ben zálogba vett egy feltehetően a hegy északi oldalán fekvő, Sumulo nevű birtokot is. Utóbbiról hitték sokan egészen a közelmúltig, hogy az a falu első említése.
Köcski Sándor országbíró 1328-ban meghalt, vagyonának sorsa pedig évtizedekig viták és perek tárgya volt.
Az első fontos döntés 1332. október 20-i, I. Károly király (Károly Róbert) pecsétjével ellátva született1Hazai okmánytár. Codex diplomaticus patrius (Győr, 1865). Eszerint Köcski Miklós és György elörökítik birtokaik felét Magyar Pálnénak, aki ezeken korábban is záloggal bírt. Kiket takarnak ezek a nevek? Miklós Köcski Sándor Tamás nevű fivérének fia. György a néhai országbíró fia. De ki lehet ez a különös Magyar Pálné? Nos, ő Köcski Sándor leánytestvérének és férjének, a Nádasd nemzetségből származó Andrásnak unokája. Ő volt az egyetlen, aki az úgynevezett gelsei hatalmaskodást túlélte.
Az 1310-es évek közepén, Köcski Sándor az Anjou uralkodó oldalán szembefordult nemzetsége (Héder nemzetség) hatalmasaival, a Kőszegiekkel és Németújváriakkal és ugyanezt tette sógora, Gelsei (Gersei) László is. Bosszúból a nemzetség vezetői megölték a Gelsei család tagjait. Gelsei Dénest a templomból rángatták ki, majd fejezték le, Gelsei Lászlóra pedig rágyújtották az udvarházat. Margitot dajkája menekítette ki. A felcseperedő lány aztán Magyar Pál, Károly Róbert kincstartójának felesége lett, így az ország egyik legnagyobb méltóságának hitvese.
Az október 20-i döntés után november 8-án a király Magyar Pálnét fiúsította, de vélhetően ezen intézmény újdonsága miatt november 11-én Magyar Pált is megerősítette a birtokokban. Hogy a Magyar Pálné-féle kissomlyói birtok további sorsa mi lett nem tudjuk.
A Köcskiek kezén maradt birtokokkal kapcsolatban azonban 1337-ben elkezdődik egy hosszan tartó persorozat, amiben egy kissomlyói illetőségű Mikouch és fiai, Miklós és Domonkos, valamint ezek fiai voltak érintettek egyfelől, másfelől a köcski Dénes fia Mihály és testvérei, György és István. Az első felvonásban sikerül megosztozniuk a Kis-Somlyó körüli birtokokon. Az oklevél említi, hogy a megegyezést megelőzően erőszakos cselekedetek, emberölések és földfoglalások sora történt. Az egyezség szerint Kissomlyó nyugati, Káld felőli részét Mikouch-ék kapják, a Somlyót Kálddal összekötő utat közösen birtokolják, a Mikouch-éknak jutattott földektől délre fekvő részt pedig közösen birtokolják.
A birtokviták résztvevői a következő esetekben is a kisomlyói Mikouch-ok és a köcski Köcskiek. Máskor bekapcsolódnak más családok is. A kissomlyói birtokkal kapcsolatban a Mikouch-oknak, akiket az 1350-es években már Somlyó-i előnévvel említenek több vitájuk volt a lánci (Lanch) Iwanka (Iuanka) Péterrel.
Száz évvel később, 1468-ban Mátyás király Láncon és Kissomlyón birtokot adományos Somlyói Péternek (Petri de Somlyo). Hogy ő utóda-e a Mikouch-oknak, nem tudni. Ugyanez a Péter két évvel később megegyezik Hetye birtoklásáról is Kelédi Gállal.
Így érkezünk a török kor elejére. A Vas vármegye 1549-es birtokviszonyait közlő könyv2Maksy Ferenc: Magyarország birtokviszonyai a 16. század közepén II. kötet (Magyar Országos levéltár kiadványai, II. Forráskiadványok 16. Budapest 1990) 877. oldal. szerint Kissomlyón 6 birtokos élt – és egyiküket sem lehet megfeleltetni az eddig említettekkel!
A legnagyobb birtokkal Sitkey Gergely rendelkezett. Neki 4,5 portája volt és egy zsellére. Birtokai többségét Hermantilajban, Sitkén és Tokorcson találjuk. Testvére volt Sitkey Jakab, aki Kissomlyón egy portát birtokolt, de további birtokai voltak Sitkén és Tokorcson is.
Bögöthey Jánosnak 2 portája, 3 zsellére, egy puszta jobbágytelke (jobbágy nélküli) volt. Volt még egy portája Bögötén is. Neve viszont azt valószínűsíti, hogy eredete bögötei. Eördögh Mátyás 2 portával és egy újonnan benépesült jobbágytelekkel rendelkezett. Máshol nem volt birtoka.
Drághy Ferencet említi még név szerint az összeállítás, neki 1,5 portája volt Kissomlyón. Neki sem volt máshol birtoka.
Említi még az összeállítást a kissomlyói plébánost – név nélkül. Neki egy zsellére és egy üres jobbágytelke volt. Illetve feltehetően nem neki, a birtok a plébániáé lehetett, csak a haszna volt a plébánosé.
Fentiek alapján látjuk, hogy Kissomlyó nem tartozott egyetlen nagybirtokoshoz sem!
De nézzük a környező településeket is!
Borgáta teljes egészében Batthyány birtok. Bekenyben (ez a ma már nem létező község Hetyétől keletre feküdt), Mesterházy György és Demjéndy Patrik birtokolt 2,5 portát és 3 zsellért.
Hetyén Hetyei Györgynek volt 2 portája, 5 zsellére, 2 benépesült jobbágytelke és 4 cselédje. Dukát nem említi a kiadvány! Varsányban (ez a valaha a környék központjának számító település a mai Körtvélyes-major helyén feküdt) Csoron (máshol Choron) Andrásnak 7 portája, 12 zsellére, 4 üres jobbágytelke, 1 újonnan létesült jobbágytelke és majorja volt. Ő egyébként a környék egyik nagyura volt, a Marcalmentén 300-nál több portával, még több zsellérrel és jobbágytelekkel.
És a legvégére maradt a meglepetés. Az összeállítás jegyzeteiben: „118. Hetyesomlya (Nagysomlyó), Kissomlyó területén”. A települések felsorolásában pedig: „HETYESOMLYÓ (Hethye Somlyo)”. A településnek két birtokosa volt, Morgay János 1, Csaby Fülöp 3 portával.
Aztán az egyre erősödő török támadások teljesen megváltoztatták a környék lakosságát és birtokviszonyát.
